O Benfica foi a equipa da Liga Portugal que mais gastou neste mercado de transferências, com Rui Costa a investir fortemente no plantel de Bruno Lage com um objetivo em mente: reconquistar o campeonato nacional. Ainda assim, entre os novos reforços, estão vários jogadores que foram altamente cobiçados pelos encarnados e que acabaram por nunca chegar à Luz.
Entre todos os negócios falhados o mais sonante será, muito provavelmente, o de João Félix. O internacional luso - que brilhou recentemente a serviço da Seleção - não tinha espaço no plantel do Chelsea, pelo que foi rapidamente associado ao Benfica, tendo mesmo admitido publicamente que estaria inclinado a um regresso às águias. Ainda assim, e apesar de terem sido abertas negociações entre os encarnados e João Félix, o mesmo acabou por escolher o Al Nassr.
Thiago Almada foi um outro grande alvo do Benfica. O internacional argentino destacou-se no Lyon, por empréstimo do Botafogo e, segundo especialistas do mercado, Rui Costa mostrou-se disposto a pagar 40 milhões de euros pelo médio, que acabou por rumar até ao Atlético Madrid. Os espanhóis adquiriram 50% do passe do jogador por 20 milhões de euros.
Segue-se Hadj Moussa, futebolista que era visto como a solução para o desejo do Benfica em encontrar um extremo. As águias chegaram a oferecer entre 12 a 15 milhões de euros pelo jogador, que acabou por renovar contrato com o Feyenoord. Ainda para o ataque surgiu também Carlos Álvarez, como opção de recurso após a saída praticamente fechada de Akturkoglu dos encarnados. Rui Costa mostrou-se disposto a pagar 15 milhões de euros mais objetivos pelo jovem de 22 anos, mas o Levante exigiu a cláusula de rescisão de 25 milhões de euros pelo jogador.
Para além de João Félix, houve ainda um outro jogador que, por breves instantes, foi confrontado com a possibilidade de regressar a 'casa'. Nélson Semedo entrou na lista de jogadores livres neste mercado de transferências após terminar contrato com o Wolverhampton. À procura de um lateral-direito, o Benfica abriu as portas a um regresso, mas o internacional português acabou por rumar ao Fenerbahçe, regressando à Luz na condição de visitante, no jogo de play-off da Liga dos Campeões onde acabou por sair lesionado.
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